O αξέχαστος Δημήτρης Παπαμιχαήλ είχε απασχολήσει πολλές φορές τον Τύπο της εποχής του με την προσωπική του ζωή πολύ πριν γίνει ζευγάρι με την Αλίκη Βουγιουκλάκη.
Ο σπουδαίος ηθοποιός Δημήτρης Παπαμιχαήλ είχε βρεθεί στο πλευρό μιας κορυφαίας συναδέλφου του, με την οποία παρέμεινε ζευγάρι για περίπου επτά χρόνια.
Ο λόγος για τη Δέσπω Διαμαντίδου, που είχε πάρει διαζύγιο από τον Ανδρέα Φιλιππίδη με τον οποίο είχαν αποκτήσει έναν γιο, τον Μάριο.
Η Διαμαντίδου γνώρισε στο Εθνικό θέατρο τον τότε μαθητή Παπαμιχαήλ. Ήταν το 1955. Οι δρόμοι τους συναντήθηκαν στην παράσταση «Εκάβη».
Ο Παπαμιχαήλ γοητεύτηκε από τη δυναμική παρουσία της ηθοποιού που τη σέβονταν όλοι. Ήταν καλλιεργημένη, μυστηριώδης.
Τους χώριζαν δεκαοκτώ χρόνια αλλά αυτό δεν απασχόλησε κανέναν από τους δύο. Έγιναν ζευγάρι και εκείνη τον βοήθησε πολύ στα πρώτα του βήματα στον χώρο της υποκριτικής.
Σημειώνεται πως ήδη γνωρίζονταν με τη Βουγιουκλάκη, όμως εκείνος είχε αφοσιωθεί στην καριέρα του, έχοντας ως πνευματικό καθοδηγητή του τη Διαμαντίδου.
Το 1960 οι τρεις τους συνεργάστηκαν στην ταινία «Μανταλένα». Η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα του Παπαμιχαήλ.
Η συνεργασία αυτή επαναλήφθηκε έναν χρόνο μετά στο φιλμ «Η Αλίκη στο ναυτικό» μόνο που αυτή τη φορά η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα της Βουγιουκλάκη.
Και στις δύο παραγωγές, οι καβγάδες μεταξύ Βουγιουκλάκη και Παπαμιχαήλ ήταν έντονοι σε σημείο που να έρχονται όλοι οι συντελεστές στα όριά τους και να κινδυνεύουν να σταματήσουν τα γυρίσματα!
Ακολούθησαν πολλές συνεργασίες Παπαμιχαήλ και Διαμαντίδου, κυρίως στο θέατρο -είχαν συνεργαστεί τουλάχιστον δεκατρείς φορές- πριν εκείνος φύγει για τη Ρώμη για να γυρίσει ταινία με τη Βουγιουκλάκη όπου και ερωτεύτηκαν. Μετά απ’ αυτό, τίποτα άλλο δεν είχε σημασία.
Η ταινία ήταν η «Μοντέρνα Σταχτοπούτα».
Το 1964 η Διαμαντίδου, ο Παπαμιχαήλ και η Βουγιουκλάκη συνεργάστηκαν στη θεατρική παράσταση «Κολόμπο».
Το ζευγάρι αδιαφορούσε για τα πάντα γύρω του. Η σχέση εκείνου με τη Διαμαντίδου είχε φτάσει στο τέλος της, πολύ πριν ο Παπαμιχαήλ κάνει το βράδυ της θεατρικής τους πρεμιέρας για το «Κολόμπο» πρόταση γάμου στη Βουγιουκλάκη.
Η Διαμαντίδου δεν έδειξε ποτέ ενόχληση προκειμένου να μη δώσει λαβή για σχόλια και δημοσιεύματα στις σκανδαλοθηρικές εφημερίδες της εποχής.
Πάντως, στο παρασκήνιο πολλοί μιλούσαν για ένα ψυχολογικό ράκος.
Λέγεται ότι ήταν τόσο αξιοπρεπής που στους αρραβώνες Παπαμιχαήλ-Βουγιουκλάκη, έστειλε λουλούδια και τις καλύτερες ευχές της για βίον ανθόσπαρτον, όσο και αν πονούσε μέσα της.
Έναν χρόνο μετά, στις 18 Ιανουαρίου 1965 ακολούθησε ο γάμος της Βουγιουκλάκη και του Παπαμιχαήλ.