Το πρωί περνάει τζάμια και αλουμίνια, το βράδυ ερμηνεύει λαϊκά τραγούδια. Από τα κουτούκια των δυτικών προαστίων στο “Rising Star” του ΑΝΤ1 και έπειτα στο πλευρό του Θάνου Μικρούτσικου. Ο Δημήτρης Κανέλλος μίλησε στην Espresso και στον Βαγγέλη Καράλη: «Το ερέθισμα για να ασχοληθώ με το τραγούδι το πήρα από τη μητέρα μου, η οποία έχει πολύ καλή φωνή. Είναι νοικοκυρά και την άκουγα από μικρό παιδάκι να τραγουδάει στο σπίτι».
«Στην ηλικία των έντεκα ξεκίνησα μαθήματα μπουζουκιού και κιθάρας. Αργότερα, στα δεκαεφτά μου, πήγα στο Εθνικό Ωδείο στην πλατεία Βάθη. Ως έφηβος άρχισα δειλά δειλά να παίζω και να τραγουδάω σε μουσικά μεζεδοπωλεία και ταβερνάκια στην Κοκκινιά και στον Κορυδαλλό. Παράλληλα τα πρωινά δούλευα μαζί με τον πατέρα μου στην οικοδομή.
Οι ταβέρνες ήταν μια ευκαιρία να βοηθάω την οικογένειά μου, καθώς προέρχομαι από πολύ φτωχή οικογένεια. Από τις έξι το πρωί ήμουν στο πόδι για να βοηθήσω τον πατέρα μου στο γιαπί. Κοιμόμουν ίσα ίσα μια ώρα. Δεν παράτησα ποτέ τη χειρωνακτική εργασία. Μέχρι και σήμερα δουλεύω στην επιχείρηση του αδελφού μου, που περνάει τζάμια και αλουμίνια. Τα πρωινά είμαι τζαμάς και το βράδυ τραγουδάω.
Το ευρύ κοινό τον γνώρισε από τη συμμετοχή του στο μουσικό talent show του AΝΤ1 «Rising Star». Αν και ντροπαλός, πήρε τη μεγάλη απόφαση να βγει στο «γυαλί», γοητεύοντας με την παρουσία του κριτές και τηλεθεατές.